Ваня, а аттачменты к задачам без возможеости прилепить соответствующий комментарий - это фича, или просто первоначальный вариант реализации? Я совершенно не вижу ее "изюминки" такого решения.
Тем более, что в TaCo история задачи едина (без разделения на отдельные историю изменения состояния задачи и список комментариев), и если при короткой "жизни" задачи перемежающиеся аттачменты не особенно мешают, то начиная с некоторого порога отдельные аттачменты в единой последовательности совершенно не способствует восприятию.
По мне добавление файла интересно при следующих операциях:
* создание задачи - файл со скрнишотом, логом, эскизом экрана и т.л.
* создание комментария к задаче - файл с дополнительными материалами к тексту комментария, или, наоборот, файл, назначение которого описывается в комментарии
* может быть, при изменении состояния задачи - патч, и т.п.
Я ничего не забыл?